Williamsport è una cittadina della Contea Washington, nel Maryland, Stati Uniti. Da quanto risulta dal censimento del 2000, la popolazione ammonta a 1868 abitanti. La città si estende su un'area di 2,8 km² ed è situata su uno dei sentieri dei primi Nativi Americani, tra New York e sli stai della Carolina. A metà del 1700, decine di migliaia di coloni europei e famiglie di pionieri con i loro carri seguirono la stessa rotta sulla Great Wagon Road dalla Pennsylvania alla Virginia dirigendosi a Sud e a Ovest. Nel 1744 fu costituito un servizio di traghetto sull'attuale area di Williamsport per il trasporto del traffico sul fiume Potomac.
Williamsport è stata un attenta curatrice della propria eredità storica e il National Park Service contribuisce al mantenimento della locale sezione del C&OCanal National Park.I progetti di conservazione e restauro sono sempre in evidenza. La produzione degli antichi mattoni Chushwa, fatti a mano e con 120 anni di storia alle spalle, è parte integrante dell'economia di Williamsport.
Con l'apertura in quest'area del C&O (Chesapeake and Ohio) Canal nel 1834, Williamsport divenne una cittadina molto popolare il che diede beneficio all'economia.
La comunità prese il nome dal Generale della rivoluzione Otho Holland Williams.
